Synteza Wurtza
11
1
Możesz zwiększyć swoją szansę na wysoki wynik z matury z chemii (90% i więcej) dzięki najlepszemu kursowi online w Polsce. Więcej informacji w linku.
KLIKNIJ
1. Synteza Alkanów o parzystej liczbie węgli.
Synteza Wurtza (Reakcja Wurtza) służy do wydłużania łańcuchów węglowych. Jest to reakcja dwóch chlorowcopochodnych, które w obecności sodu, tracą chlor, a powstałe grupy alkilowe łączą się ze sobą wydłużając dwukrotnie łańcuch węglowy. Sód z kolei łączy się z chlorami dając sól – chlorek sodu.
Uwaga. Zamiast chlorowcopochodnych mogą być użyte również inne halogenki, np: bromopochodne.
Poniżej przykład syntezy butanu z 2 cząsteczek chloroetanu:
Na rysunku przedstawiłem wizualnie poszczególne cząsteczki, aby łatwiej zrozumieć zapis reakcji.
2. Synteza Alkanów o nieparzystej liczbie węgli.
Metodą tą można również uzyskiwać alkany o nieparzystej liczbie węgli. Należy jednak w takim przypadku zmieszać nie 2 takie same chlorowcopochodne, lecz mieszaninę – jedną chlorowcopochodną o parzystej, a drugą o nieparzystej liczbie węgli. Dla przykładu chcąc otrzymać propan, poddamy reakcji chlorometan i chloroetan, co przedstawia poniższa reakcja:
Należy jednocześnie pamiętać, że w reakcjach takich powstałoby dużo różnych innych produktów ubocznych, stąd też powyższy zapis reakcji jest dużym uproszczeniem.
3. Inne przykłady Syntezy Wurtza.
Za pomocą syntezy Wurtza można łączyć również bardziej skomplikowane chlorowcopochodne. Np. w wyniku syntezy Wurtza można uzyskać cząsteczkę : 2,3-dimetylobutanu. Pytanie jakie dwie chlorowcopochodne należy użyć? Spójrzmy na poniższą reakcję:
Widzimy, że w reakcji tej chlor odszedł od środkowego węgla z chlorowcopochodnych, stąd też powstałe grupy alkilowe połączyły się nie przez swoje skrajne węgle, ale właśnie środkowe – co doprowadzi do powstania 2,3-dimetylobutanu.
Za pomocą pewnej odmiany syntezy Wurtza można również łączyć węgle w tym samym łańcuchu węglowym. Należy wtedy użyć nie dwóch chlorowcopochodnych, tylko jednej dichlorowcopochodnej. W reakcji takiej dochodzi do powstania pierścienia cyklicznego, co pokazuje poniższa reakcja na przykładzie cząsteczki 1,5-dichloropentanu:
Widzimy więc, że Synteza Wurtza pozwala łączyć różne łańcuchy węglowe. Na koniec zagadka. Co powstanie w takiej reakcji?
Nazwę powstałego produktu proszę zamieszczać w komentarzach.
Pozdrawiam,
Łukasz Lijewski – AKADEMIA CHEMII
Wszelkie prawa zastrzeżone!!!
Zamieszczanie jakichkolwiek fragmentów tego artykułu w innych publikacjach i stronach internetowych bez zgody autora jest zabronione.
