• Strona główna
  • Kanał na YouTube
  • Do pobrania
  • Artykuły
    • Alkohole – kwasowość
    • Określanie typu hybrydyzacji
    • Hybrydyzacja – określanie kształtu
    • Kiedy zachodzi reakcja: kwas-sól, wodorotlenek-sól, sól-sól
    • Moc kwasów organicznych
    • pH wodorosoli
    • Próba jodoformowa
    • Próba Trommera – prawdziwe oblicze
    • Przewodnictwo elektryczne – miareczkowanie
    • Stopnie utlenienia w związkach organicznych
    • Teoria kwasów i zasad Lewisa
    • Tlen – złudne źródło życia
    • Wiązanie wodorowe
  • Notki
    • Przemiany Promieniotwórcze
    • Reguła Markownikowa
    • Synteza Wurtza
  • Oferta
  • Kontakt/O mnie
  • Inne
    • Kurs Maturalny z Chemii – już od września
    • Matura 2019 (nowa podstawa) – analiza i rozwiązanie
    • Piszcie odwołania
  • KUP KURS/PLANSZE
  • WYKUPIONE KURSY
  • Zaloguj się
  • Koszyk
  • Zadania z Instagrama

Masz pytanie? Napisz

akademiachemiikurs@gmail.com
Akademia Chemii - Inna filozofia nauczania
  • Strona główna
  • Kanał na YouTube
  • Do pobrania
  • Artykuły
    • Alkohole – kwasowość
    • Określanie typu hybrydyzacji
    • Hybrydyzacja – określanie kształtu
    • Kiedy zachodzi reakcja: kwas-sól, wodorotlenek-sól, sól-sól
    • Moc kwasów organicznych
    • pH wodorosoli
    • Próba jodoformowa
    • Próba Trommera – prawdziwe oblicze
    • Przewodnictwo elektryczne – miareczkowanie
    • Stopnie utlenienia w związkach organicznych
    • Teoria kwasów i zasad Lewisa
    • Tlen – złudne źródło życia
    • Wiązanie wodorowe
  • Notki
    • Przemiany Promieniotwórcze
    • Reguła Markownikowa
    • Synteza Wurtza
  • Oferta
  • Kontakt/O mnie
  • Inne
    • Kurs Maturalny z Chemii – już od września
    • Matura 2019 (nowa podstawa) – analiza i rozwiązanie
    • Piszcie odwołania
  • KUP KURS/PLANSZE
  • WYKUPIONE KURSY
  • Zaloguj się
  • Koszyk
  • Zadania z Instagrama

Artykuły

  • Strona główna
  • Blog
  • Artykuły
  • Stopnie utlenienia w związkach organicznych

Stopnie utlenienia w związkach organicznych

  • Wysłane przez Łukasz Lijewski
  • Kategorie Artykuły
  • Data 27 sierpnia, 2017
  • Komentarze 11 komentarzy
17 2
Read Time5 Minute, 18 Second

Możesz zwiększyć swoją szansę na wysoki wynik z matury z chemii (90% i więcej) dzięki najlepszemu kursowi online w Polsce. Więcej informacji w linku.

 KLIKNIJ


Krótka historia o tym jak wyznaczać stopnie utlenienia w związkach organicznych zawierających azot oraz inne pierwiastki bardziej elektroujemne od węgla.


Należy zrozumieć, że stopień utlenienia to tylko hipotetyczny ładunek jaki miałby dany atom gdyby wszystkie wiązania miały charakter jonowy. Oczywiście nie wszystkie wiązania mają charakter jonowy, ale my dla uproszczenia zakładamy, że jeżeli jakiś atom (powiedzmy X) ma wyższa elektroujemność od atomu Y, to zabierze mu elektron i w rezultacie X naładuje się ujemnie: -I stopień utlenienia.Z koleX-Yi Y odda elektron i przyjmie + I stopień utlenienia. Czerwone cyfry na rysunku oznaczają hipotetycznie przyjętą przeze mnie elektroujemność, a niebieskie stopień utlenienia.

Jeżeli w związku pojawia się pierwiastek bardziej elektroujemny od węgla, ale inny niż tlen, to robi się wielki bałagan. Pokażę na żywych przykładach jak rozważać takie przypadki, a wszystko stanie się jasne. Użyjemy metody tzw „wojny pierwiastków” – tak, sam wymyśliłem tę nazwę.


  • Przykład 1: cząsteczka nitrometanu, czyli CH3NO2.

Poniższy rysunek przedstawia wzór strukturalny tego związku. Na czerwono oznaczono elektroujemności poszczególnych pierwiastków. Na początku rozważmy połączenia C-H.nitrometan Węgiel ma wyższą elektroujemność od wodoru, tak więc po założeniu że jest to wiązanie jonowe, węgiel zyskuje elektron (ładunek –I) od trzech wodorów (bo od każdego zabiera po jednym elektronie). Z kolei każdy wodór zyskuje ładunek + I gdyż „oddał” elektron węglowi. Możemy to zaobserwować na kolejnym rysunku. Inaczej mówiąc węgiel stoczył walkę z wodorami, a z uwagi że z każdym wygrał – zyskuje ładunek –III.

Nitrometan 2.png

Idźmy jednak do kolejnych pojedynków, bo możemy analizować obliczanie stopni utlenienia jako pojedynki poszczególnych pierwiastków o elektrony. Teraz walczy węgiel z azotem, a że azot ma elektroujemność większą to zabiera jeden elektron węglowi i ładuje się na –I. Z kolei węgiel oddaje jeden elektron azotowi i nie ma już ładunku –III, tylko –II (bo oddał jeden elektron azotowi). Można to prześledzić na rysunku poniżej.Nitrometan 3

Na koniec pozostaje nam walka azotu z dwoma tlenami. Azot ma niższą elektroujemność od tlenu, tak więc przegrywa walkę z obydwoma tlenami (dla uproszczenia i łatwiejszej analizy na rysunku namalowałem wiązania podwójne, chociaż jak dobrze wiecie, jedno z nich powinno być koordynacyjne). Tak więc jeden tlen zabiera dwa elektrony od azotu (z uwagi na to, że jest to wiązanie podwójne) oraz drugi tlen również zabiera dwa elektrony od azotu. Ostatecznie każdy tlen zyskuje ładunek –II, natomiast azot nie ma już ładunku –I, tylko +III (ponieważ oddał 4 elektrony tlenom), co pokazuje poniższy – ostateczny rysunek.Nitrometan 4.png


  • Przykład 2: cząsteczka aniliny, inaczej aminobenzenu. Poniżej rysunek strukturalny tego związku.nitro.png

W tym przypadku będziemy rozpatrywać jedynie pierwiastki przy których podałem wartości elektroujemności. Resztę na pewno każdy przeanalizuje metodą „segmentów węglowych”, której uczą w szkołach. Na początku wiązanie N-C. Azot ma większą elektroujemność od węgla, stąd zabiera mu elektron i ładuje się na –I, natomiast węgiel po oddaniu elektronu ładuje się na +I. Poniżej rysunek dla unaocznienia.

nitro 2Pozostaje do stoczenia walka między azotem, a wodorami. Azot ma większą elektroujemność, stąd od obydwóch wodorów zabiera po jednym elektronie i ładuje się ostatecznie na –III (dostał dwa dodatkowe elektrony od wodorów). Natomiast wodory skoro oddały po jednym elektronie, to ładują się na +I.

nitro 3.png


  • Przykład 3: cząsteczka etanoamidu. Wzór poniżej:

etanoamid.png

Zacznijmy od węgla z grupy CH3. Jako, że ma elektrouejmność większą od wodorów – zabiera od każdego z nich po jednym elekronie uzyskując ładunek –III, natomiast wodory uzyskują w rezultacie ładunek +I.

etanoamid 2.png

Następnie przechodzimy do wiązania C-C. Węgle nie walczą ze sobą, bo mają taką samą elektroujemność. Możemy więc pominąć te wiązanie. Przechodzimy do wiązania C=O. Tlen ma większą elektroujemność od węgla, a że wytwarza z nim wiązanie podwójne to zabiera mu 2 elektrony i ładuje się do –II stopnia. Z kolei węgiel ładuje się do +II stopnia.

etanoamid 3

Teraz przechodzimy do wiązania C-N. Azot ma elektroujemność większą od węgla, więc zabiera mu jeden elektron i ładuje się do –I stopnia. Z kolei węgiel oddaje 1 elektron azotowi  i ostatecznie uzyskuje +III stopień.

etanoamid 4.png

Na koniec pozostaje rozstrzygnąć wiązania N-H i będziemy mieli ustalone stopnie utlenienia. Azot ma większą elektroujemność od obydwóch wodorów, stąd od każdego zabiera po 1 elektronie i ładuje się ostatecznie na –III stopień (należy dodać dwa elektrony do już wcześniej uzyskanego –I stopnia utlenienia). Z kolei jak to zazwyczaj bywa, wodory ładują się do +I stopnia utlenienia.

etanoamid 5.png

Analizując różnice elektroujemności między poszczególnymi pierwiastkami i „tocząc między nimi „bitwy” po kolei, możemy rozstrzygnąć stopnie utlenienia w każdym przypadku. Chciałbym przy okazji pokazać, dlaczego wodór w wodorkach jonowych przyjmuje –I stopień utlenienia, co stanowi pewnego rodzaju wyjątek dla tego atomu.


  • Przykład 4: cząsteczka wodorku sodu.

wodorek sodu

O ile wodór zazwyczaj ma elektroujemność niższą od pierwiastków z którymi jest połączony, to w wodorkach jonowych (pochodzących od metali I i II grupy) wodór ma wyższą elektroujemność. W wyniku tego wodór wygrywa walkę z sodem, zabiera ma elektron i ładuje się na –I stopień. Z kolei sód oddaje elektron i ładuje się na +I stopień utlenienia.

wodorek 2.pngTak więc wcale nie trzeba się uczyć wyjątków dotyczących stopni utlenienia. Jeżeli każdy przykład będziemy rozwiązywali zaprezentowaną metodą, to zawsze dojdziemy do rzeczywistego wyniku. Wszystko ma swoją logiczną argumentację.


  • Przykład 5: cząsteczka octanu etylu.

Poniżej przedstawiony jest wzór estru – octanu etylu:

octan etylu.png

W ugrupowaniu CH3 od lewej jest tak jak w poprzednich przykładach. Węgiel zyskuje –III stopień utlenienia, natomiast wodory +I. Następnie omijamy wiązanie C-C ponieważ różnica elektroujemności wynosi 0 i przechodzimy do wiązania C=O.

octan etylu. 2

Tlen ma wyższą elektroujemność od węgla, a że połączone są wiązaniem podwójnym, to tlen zabiera mu 2 elektrony i przyjmuje ładunek –II, natomiast węgiel przyjmuje ładunek +II.

octan etylu. 3.png

Przechodzimy do dwóch wiązań C-O. Tlen ma wyższą elektroujemność, więc zabiera jeden elektron od jednego węgla i drugi elektron od drugiego węgla (z każdym jest polączony wiązaniem pojedynczym). W rezultacie przyjmuje stopień –II, a węgiel po lewej nie ma już stopnia +II, tylko +III. Z kolei węgiel po prawej po oddaniu elektronu przyjmuje ładunek +I.

octan etylu. 4

Na końcu należy uwzględnić, że węgle mają elektroujemności większe od wodorów, stąd węgiel z grupy CH2 przyjmie ostatecznie stopień –I (przyjmie dwa elektrony, a miał wcześniej +I stopień), natomiast węgiel z grupy CH3 będzie miał ostatecznie –III stopień.

octan etylu. 5.png

To by było na tyle. Jeżeli będziecie mieli jakieś ciekawe przykłady do omówienia, to piszcie w komentarzach. Postaram się wtedy dopisać taką cząsteczkę.

Pozdrawiam,

Łukasz Lijewski – AKADEMIA CHEMII

Wszelkie prawa zastrzeżone!!!

Zamieszczanie jakichkolwiek fragmentów tego artykułu w innych publikacjach i stronach internetowych bez zgody autora jest zabronione.

Share

Facebook
Twitter
Pinterest
LinkedIn

About Post Author

Łukasz Lijewski

lijewskilukasz@gmail.com
Happy
Happy
13 32 %
Sad
Sad
7 17 %
Excited
Excited
12 29 %
Sleepy
Sleepy
3 7 %
Angry
Angry
1 2 %
Surprise
Surprise
5 12 %

Tag:przypisywanie stopni utlenienia, stopnie utlenienia, związki organiczne

  • Udostępnij:
author avatar
Łukasz Lijewski

Poprzedni post

Moc kwasów organicznych
27 sierpnia, 2017

Następny wpis

Tlen - złudne źródło życia
5 września, 2017

Może Ci się spodobać

k71
Próba jodoformowa
26 listopada, 2018
teoria brónsta
Teoria kwasów i zasad Brønsteda-Lowry’ego
13 września, 2018
Trommerek
Próba Trommera – prawdziwe oblicze
3 września, 2018

Average Rating

5 Star
0%
4 Star
0%
3 Star
0%
2 Star
0%
1 Star
0%
(Add your review)

11 thoughts on “Stopnie utlenienia w związkach organicznych”

  1. Joca6 says:
    10 kwietnia, 2019 o 6:44 pm

    Super tlumaczenie. Rozwial moje watpliwosci. Dziekuje

    Odpowiedz
    1. Łukasz Lijewski says:
      10 kwietnia, 2019 o 7:03 pm

      Dzięki za miły komentarz.

      Odpowiedz
  2. maturzystka2000 says:
    23 kwietnia, 2019 o 10:40 pm

    Mi również bardzo się spodobało. Bardzo dobrze wytłumaczone, miło i ciekawie się czyta o przebiegu takich ”walk”. pozdrawiam 🙂

    Odpowiedz
    1. Łukasz Lijewski says:
      23 kwietnia, 2019 o 10:47 pm

      Dziękuję serdecznie za komentarz. Sam byłem zdumiony gdy wpadłem na taki sposób przypisywania stopni utlenienia. 🙂

      Odpowiedz
      1. Tomek says:
        24 października, 2019 o 5:20 am

        Świetnie wytłumaczone, dzięki. W 15 minut zrozumiałem więcej niż na całej lekcji w szkole 😀

        Odpowiedz
  3. Karo says:
    25 kwietnia, 2019 o 6:41 pm

    Bardzo przejrzyście wytłumaczone, wielkie dzięki! W końcu ktoś się znalazł!

    Odpowiedz
    1. Łukasz Lijewski says:
      25 kwietnia, 2019 o 7:40 pm

      Dziękuję serdecznie za miłe słowa. Ten sposób interpretacji stopni utlenienia jest rzeczywiście bardzo fajny. 🙂

      Odpowiedz
  4. Alicja says:
    14 kwietnia, 2020 o 8:31 pm

    A w przypadku zwiazku C5H6-NO2 jaki stopień utlenienia będzie miał azot?

    Odpowiedz
    1. Łukasz Lijewski says:
      14 kwietnia, 2020 o 8:34 pm

      Azotowi przypiszemy w takiej sytuacji oczywiście stopień utlenienia +III.

      Odpowiedz
      1. Alicja says:
        14 kwietnia, 2020 o 8:40 pm

        Dziekuje bardzo!! ?

        Odpowiedz
    2. Alicja says:
      14 kwietnia, 2020 o 8:39 pm

      Boże, nie ważne to już jest przecież

      Odpowiedz

Dodaj komentarz Anuluj pisanie odpowiedzi

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *

Regulamin

Polityka prywatności

Education WordPress theme by ThimPress. Powered by WordPress.


Używamy plików cookie na naszej stronie internetowej, aby zapewnić najbardziej odpowiednie wrażenia dzięki zapamiętywaniu preferencji i powtarzaniu wizyt. Klikając „Akceptuję”, wyrażasz zgodę na użycie WSZYSTKICH plików cookie.
Ustawienia cookieAKCEPTUJĘ
Privacy & Cookies Policy

Privacy Overview

This website uses cookies to improve your experience while you navigate through the website. Out of these, the cookies that are categorized as necessary are stored on your browser as they are essential for the working of basic functionalities of the website. We also use third-party cookies that help us analyze and understand how you use this website. These cookies will be stored in your browser only with your consent. You also have the option to opt-out of these cookies. But opting out of some of these cookies may affect your browsing experience.
Necessary
Always Enabled

Necessary cookies are absolutely essential for the website to function properly. This category only includes cookies that ensures basic functionalities and security features of the website. These cookies do not store any personal information.

Non-necessary

Any cookies that may not be particularly necessary for the website to function and is used specifically to collect user personal data via analytics, ads, other embedded contents are termed as non-necessary cookies. It is mandatory to procure user consent prior to running these cookies on your website.

SAVE & ACCEPT